Anna ve Will, birbirlerinin ilk aşkıdır. Hayatlarındaki tüm ilkleri birlikte yaşayan evliliğin eşiğindedir. Will, Anna’nın 30. yaş gününde ona evlenme teklifi etmeye hazırlanır. Bu sırada arkadaşları ile yemeğe çıktıkları bir gün içlerinden biri sarhoş olur ve evlenmeden önce onların başka insanlarla birlikte olmaları gerektiğini söyler. Çift arkadaşlarının bu dediğini başta şaka olarak algılasa da Anna, bir süre sonra ciddi olarak düşünmeye başlar. İlişkilerinin sağlamlığını test etmek için ikisinin de bir süre başka insanlarla görüşmesi gerektiğini düşünen Anna, Will’i de ikna ederek başka insanlarla görüşmeye başlar.